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辛酰羥肟酸在化妝品中的應用
行業(yè)資訊
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辛酰羥肟酸也稱辛酰氧肟酸(簡稱CHA),屬于有機酸的一種,化學結構式見圖1,外觀為白色或類白色晶體,分子量為159.26,易溶于丙二醇,甘油,表面活性劑,在水(23℃)中的溶解度為1.55 g/L。

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圖1 辛酰羥肟酸結構式

目前在化妝品中,辛酰羥肟酸(CHA)主要是作為螯合劑協(xié)助防腐使用,但是這兩者的機理是一樣的,CHA的協(xié)助防腐作用也是主要通過螯合金屬離子(主要是Fe3+)來達到。

1、螯合離子

在化妝品的生產中,水、生產設備、原料和包裝都有可能帶入金屬離子,而很多金屬離子對化妝品的穩(wěn)定以及人體皮膚是有危害的。

辛酰羥肟酸結構中肟基上的氧和氮位置相互靠近且都帶有孤對電子,故能與多種金屬離子形成穩(wěn)定的多元環(huán)金屬螯合物,尤其對Fe3+顯示了極強的螯合能力,此外還能與Cu2+、Al3+、Ti4+、Ta5+、Nb5+等金屬離子發(fā)生螯合作用。

辛酰羥肟酸相比傳統(tǒng)螯合劑EDTA-2Na而言,具有環(huán)保優(yōu)勢,更容易被天然降解,故可作為替代EDTA-2Na使用。

2、協(xié)助防腐

大多數(shù)細菌在生長繁殖過程都需要鐵、錳、鋅等過渡金屬元素,這些金屬元素在金屬蛋白的合成、折疊構象的穩(wěn)定及許多生理生化反應中發(fā)揮重要作用。鐵是絕大多數(shù)細菌生存所必需的營養(yǎng)物質,參與了許多重要的生命過程,微生物在生長過程中會合成并分泌螯合劑(例如羥肟酸)從環(huán)境中捕獲Fe3+并將它轉化為Fe2+。而辛酰羥肟酸能高效螯合Fe3+,使霉菌在Fe3+受限的環(huán)境中生長受到限制,甚至死亡。

所以說辛酰羥肟酸作為協(xié)助防腐使用時,其本身并沒有抗菌功效,對微生物來說也沒有毒性,并不能直接殺滅微生物,而是通過螯合離子來間接達到抑菌效果(抑制霉菌最為突出)。作為有機酸的CHA只有以未解離狀態(tài)分散于產品中時,才能抑制霉菌的生長,因此CHA只能在中性或偏酸性環(huán)境中發(fā)揮抑菌效能(如下表所示,在pH 3-7范圍內,CHA很穩(wěn)定,抑菌效果最佳)。

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但是辛酰羥肟酸抑菌譜較為單一,單獨使用抑菌效果較弱,因此需要和其他抑菌或抑菌增效成分(如丙二醇、己二醇、戊二醇、辛甘醇、乙基己基甘油、對羥基苯乙酮等)復配使用,以達到代替?zhèn)鹘y(tǒng)防腐劑的作用。

李欣航等優(yōu)選出0.056%辛酰羥肟酸與1,2-己二醇0.224%、乙基己基甘油0.056%、甘油辛酸酯0.084%進行復配(總含量為0.42%),并通過防腐挑戰(zhàn)實驗和過敏性斑貼實驗對復配防腐體系進行綜合評價,結果顯示,該防腐體系抑菌效果較好,且溫和無刺激。

總結

辛酰羥肟酸是有機酸的一種,在化妝品中可作為螯合劑和防腐增效劑(CHA屬于表外防腐劑,可代替?zhèn)鹘y(tǒng)防腐劑使用)來使用,防腐機理也是通過螯合離子來間接達到,且在酸性到中性pH值間有較好的效果。

參考資料:
[1]孟瀟, 陳慶生, 陳亮, 周晶, 龔盛昭. 辛酰羥肟酸安全性評價及其在全球化妝品法規(guī)管理中的現(xiàn)狀. 日用化學品科學. 2019.
[2]冼寶儀, 林浩秀, 孟慶浩, 張軍, 張曉琮. 辛酰羥肟酸在化妝品中的應用現(xiàn)狀. 廣東化工. 2020.
[3]伍春嫻, 冼寶儀, 文斯恩, 張軍, 郭清泉. 辛酰羥肟酸的體內代謝分布、毒性及生態(tài)安全性研究進展. 香料香精化妝品. 2020.
[4]李欣航, 張金龍, 畢永賢, 蔣麗剛. 無尼泊金酯類化妝品防腐體系的應用研究. 日用化學品科學. 2018.

轉載自: 呂小鳯

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